Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik terdiri atas molekul-molekul besar dengan beragam struktur, karakteristik utamanya adalah adanya cincin aromatik yang memiliki gugus hidroksil. Kebanyakan senyawa fenolik termasuk ke dalam kelompok flavonoid ( Pratt dan Hudson, 1990). Senyawa fenolik merupakan senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1982). Fenolik merupakan metabolit sekunder yang tersebar dalam tumbuhan. Senyawa fenolik dalam tumbuhan dapat berupa fenol sederhana, antraquinon, asam fenolat, kumarin, flavonoid, lignin dan tanin (Harborne, 1987).

Produk yang mula-mula terbentuk pada biosintesis senyawa fenolik adalah shikimat. Fenol bersifat asam, karena sifat gugus –OH yang mudah melepaskan diri. Karakteristik lainnya adalah kemampuan membentuk senyawa kelat dengan logam, mudah teroksidasi dan membentuk polimer yang menimbulkan warna gelap. Timbulnya warna gelap pada bagian tumbuhan yang terpotong atau mati disebabkan oleh reaksi ini, hal ini sekaligus menghambat pertumbuhan tanaman. Di antara turunan fenilpropanol yang berbobot molekul rendah, terdapat golongan coumarin, asam sinamat, asam sinapinat, alkohol coniveril dan sebagainya. Zat-zat tersebut beserta turunannya juga merupakan senyawa perantara dalam biosintesis lignin (Pratt dan Hudson, 1990).

Fenilpropanoid adalah senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri atas tiga atom karbon. Secara biosintesis senyawa ini turunan asam amino protein aromatik, yaitu fenilalanina dan fenolpropanoid, dapat mengandung satu C₆ – C₃ atau lebih. Yang paling tersebar luas ialah asam hidroksisinamat (Harborne, 1980).

Empat macam asam hidroksisinamat terdapat umum dalam tumbuhan, yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat, dan p-kumarat. Asam hidroksisinamat biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai ester dan dapat diperoleh dengan hasil baik dengan cara hidrolisis basa lemah, karena dengan hidrolisis asam panas, bahan akan hilang akibat dekarboksilasi menjadi hidroksistirena yang bersesuaian.

Menurut Duenas et al. (2004), senyawa fenolik yang teridentifikasi pada biji kacang tunggak, yaitu gallic acid, trans-p-coumaroylaldaric acid, protocatechuic acid, trans-feruloyaldaric acid, p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid,, trans-p-coumaric acid, trans-feruloyl-methilaldaric acid, cis-pcoumaric acid, quercetin diglycoside, trans-ferulic acid, myricetin 3-Oglucoside, cis-ferulic acid, quercetin 3-O-galactoside, quercetin 3-OGlucoside dan quercetin feruloyl-diglycosides.